兹维列夫和德约科维奇会师ATP都灵年终总决赛四强，这是他俩本赛季第五次交锋。前四次，德约科维奇以3：1领先兹维列夫，其中一场输球是东京奥运会四强，德约科维奇爆冷不敌兹维列夫，无缘金满贯，而兹维列夫摘得奥运会男单金牌，成为他职业生涯最为骄傲的成绩之一。
德约科维奇随后在美网四强复仇兹维列夫，然而不敌梅德维德夫，无缘美网冠军，再次失去年度全满贯的机会。之后他积极养心，终于精神抖擞，不仅成功第六次称霸巴黎大师赛冠军，还成功七次加冕ATP年终第一，超越桑普拉斯，成为历史第一人。
接着德约科维奇三战全胜，以绿组第一出线，兹维列夫两胜一负，以红组第二出线，他们再度相遇并展开交锋。
结果还是有点意外，毕竟理论上德约科维奇更有可能再度击败兹维列夫，不过兹维列夫丝毫不差，和世界第一激战三盘，最终以7-6(0)、4-6、6-3击败老对手，生涯第四次击败德约科维奇，H2H刷新为4：7，继2018年后再度闯进ATP年终总决赛决赛。
兹维列夫也表达对世界第一的敬意，说道：“德约科维奇是有史以来最伟大的球员。世界上没有人比诺瓦克更应该受到尊重。”
接下来兹维列夫和梅德维德夫本赛季第四次碰面在都灵年终总决赛决赛，也是他们自2019年年终总决赛小组赛后再度在年终总决赛交锋，当时兹维列夫以两盘击败梅德维德夫，不过自从那场比赛以来，兹维列夫已经五连败梅德维德夫，他们的H2H是5：6，就是说兹维列夫曾经以5：1领先梅德维德夫，现在已经落后于俄罗斯人。